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北京時間11月4日03:45(西班牙當地時間3日19:45),2009/10賽季歐洲冠軍聯賽第4比賽日B組一場焦點戰在卡爾德隆球場展開爭奪,切爾西客場2比2戰平馬德裡競技,替補出場的阿圭羅打破僵局,德羅巴梅開二度反超,但阿圭羅補時進球將比分扳平。同組另一場比賽,波爾圖客場1比0力克尼科西亞。切爾西和波爾圖在本組中雙雙提前出線。
切爾西上輪在主場4比0大勝馬競。德羅巴解禁復出,阿什利-科爾膝傷痊愈歸陣,貝萊蒂、阿萊士、喬-科爾、馬盧達和卡勞輪換出場。阿什利-科爾邊路對前阿森納隊友雷耶斯犯規,但德羅巴解圍任意球,隨後馬競開出角球,華尼托頭球攻門偏出。第5分鍾,弗蘭30碼處遠射偏出。第9分鍾,馬盧達禁區內射門被封堵,埃辛連過兩人後傳球,德羅巴禁區左肋16碼處斜射偏出遠角。
隨後埃辛對雷耶斯犯規被罰黃牌。第21分鍾,雷耶斯右路20碼處弧線球射遠角被切赫飛身用指尖撲出底線。卡勞也有望為藍軍打破僵局,但伊巴涅斯漂亮鏟斷。第26分鍾,雷耶斯前場對阿什利-科爾犯規被罰黃牌。隨後西芒和弗蘭的遠射相繼偏出。第33分鍾,阿什利-科爾左路傳中,卡勞12碼處頭球攻門稍稍偏出。桑塔納遠射偏出。蘭帕德半場結束前25碼處勁射擦左側立柱偏出。
第50分鍾,德羅巴25碼處任意球勁射被阿森霍撲出近角。隨後阿圭羅替換龐格勒出場。阿根廷人突入禁區在阿萊士防守下摔倒,裁判不予判罰。第59分鍾,巴拉克換下埃辛。隨後德羅巴禁區邊緣的射門高出。德羅巴防守定位球時頭球解圍,切赫冒失出擊還撞倒隊友,幸虧巴拉克及時解圍。第64分鍾,雷耶斯右路25碼處任意球直接射門,切赫在近角沒收。
馬競第66分鍾打破僵局,安東尼奧-洛佩斯左路傳中被特裡勉強頭球解圍,無人防守的阿圭羅15碼處半凌空抽射入左上角。第70分鍾,阿內爾卡和德科一齊出場。第73分鍾,蘭帕德長傳,德羅巴禁區右側的抽射偏出。隨後弗蘭25碼處勁射偏出。切爾西第76分鍾險些復制馬競進球,阿森霍撲出傳中球,德科12碼處抽射擦左側立柱偏出。隨後馬克西-羅德裡格斯禁區邊緣凌空抽射偏出。
切爾西第82分鍾追平比分,馬盧達左路傳中,德羅巴小禁區邊緣頭球破門。隨後馬克西-羅德裡格斯頭球攻門被切赫輕松摘下。切爾西第88分鍾反超比分,阿什利-科爾傳球,德羅巴擺脫兩名後衛的射門被阿森霍撲出,但他隨即補射入網。馬競第91分鍾追平比分,阿什利-科爾對阿圭羅犯規送出任意球,阿圭羅右路25碼處任意球射入右上角。
馬德裡競技出場陣容(4-4-2):1-阿森霍;21-佩雷亞,22-伊巴涅斯,16-華尼托,3-安東尼奧-洛佩斯;19-雷耶斯(73',11-馬克西-羅德裡格斯),12-阿松桑,23-桑塔納,20-西芒(83',9-胡拉多);14-龐格勒(54',10-阿圭羅),7-弗蘭
切爾西出場陣容(4-4-2):1-切赫;35-貝萊蒂,33-阿萊士,26-特裡,3-阿什利-科爾;10-喬-科爾(70',20-德科),5-埃辛(59',13-巴拉克),8-蘭帕德,15-馬盧達;21-卡勞(70',39-阿內爾卡),11-德羅巴
波爾圖客場1比0力克尼科西亞。梅雷萊斯開場不久的射門被撲出,布魯諾-阿爾維斯的任意球射高。隨後赫爾頓飛身撲出了主隊的首次射門,梅雷萊斯低射偏轉後也被撲出。隨後波爾圖中場古亞林上半場兩次浪費得分機會。下半場波爾圖依舊佔據優勢,法爾考的單刀球被撲出,隨後他的頭球攻門被沒收。梅雷萊斯勁射偏出,胡爾克任意球射門被沒收,布魯諾-阿爾維斯頭球頂偏。隨後法裡亞斯錯過胡爾克助攻的機會。古亞林傳中,法爾考頭球頂偏。直到第84分鍾,法裡亞斯傳球,法爾考18碼處弧線球射入右下角。波爾圖成功晉級。