在皇馬度過了輝煌的四個賽季後,年輕的西多夫以1400萬英鎊的身價加盟國米,然而,荷蘭人卻在梅阿查球場迷失了自己的方向。在經歷了兩個失敗的賽季後,西多夫悄無聲息的加盟了同城死敵AC米蘭。令人意想不到的是,這也是他職業生涯又一次輝煌履歷的開始。在為紅黑軍團效力的6個賽季裡,西多夫一共贏得了兩次歐洲冠軍杯、一次意甲桂冠、一次世俱杯冠軍和兩次歐洲超級杯。毫無疑問,對於冠軍和榮譽的渴望始終是他職業生涯中的指導方向,這也使得他在投奔同城死敵後對自己的前東家沒有一絲留戀。