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北京時間11月15日,2008年上海網球大師杯開始了男單半決賽的爭奪。金組排位第一的德約科維奇以4-6/6-3/7-5的比分反敗為勝擊敗了法國青年西蒙,率先挺進決賽。
西蒙在紅組首輪比賽中就爆出大冷擊敗了費德勒,最終甚至將瑞士天王首次擠出了半決賽陣容。而今年的澳網冠軍德約科維奇在金組的比賽中以二勝一負居小組首位順利晉級。雙方再次去只有過一次交手,西蒙在今年法國馬賽的硬地比賽中通過三盤纔取得了最終的勝利。
德約科維奇在自己的發球局中,上到網前時正手出現的主動失誤讓他浪費了自己的局點。而在雙方接下來多拍的底線相持中,德約科維奇在上到網前時正手回球再次長出底線送出了破發點,不過西蒙卻沒能處理好接下來的滾網球,出現失誤浪費破發良機。德約科維奇再次出現失誤送出破發點,但西蒙雙反直線出界再次浪費機會。德約科維奇的正手在第3局中第三次出現失誤,這一次,西蒙沒有再浪費機會,雙反主動進攻迫使德約科維奇回球下網成功破發。德約科維奇在被破發之後大的更加積極,兩個大角調動西蒙在底線飛奔,但是塞爾維亞人自己卻總是在佔據著場上優勢的情況下出現失誤,讓西蒙平安的保住了自己的發球局之後以3-1的比分領先。第9局中,德約科維奇的失誤再次送出破發點兼盤點,但他卻在隨後在多拍相持後突然上到網前,凌空截擊破發得分化解危機。而在第二次送出破發點之後,德約科維奇用自己強勁的依法再次化解危機。西蒙在底線防守的更加穩健,多拍相持之後混網球誘使德約科維奇上到網前放出小球,同樣衝到網前的西蒙打出穿越,第三次拿到盤點。但是德約科維奇再次以自己的發球化解危機。網前失誤然德約科維奇第四次送出盤點,出現主動失誤的西蒙又沒能把握住機會,ACE助塞爾維亞人拿到局點,這一次他把握住了機會,艱難保發。輕松保發之後,西蒙以6-4的比分先下一城。
西蒙在第二盤中也出現了更多的失誤,他在第2局中就因為自己在網前截擊出現失誤送出兩個破發點,不過西蒙也用自己在底線穩定的防守連得三分,化解危機之後拿到局點。盡管德約科維奇在每一拍回球上都加力,但他依然讓防守嚴密的西蒙第二次拿到局點,德約科維奇不得不蹲在底線好好的想一下戰術。盡管他再次化解了局點,但在關鍵時刻,德約科維奇兩次在網前出現失誤,讓西蒙成功保發。西蒙在局間休息時申請了場上治療,對頸部進行了按摩。重現回到球場之上的西蒙在發球上出現了問題,送出了三個破發點,並發出了雙誤葬送了自己的發球局。在第6局中,德約科維奇在底線相持中那個放出小球誘使西蒙上前,回球輕巧的越過西蒙落在邊線之上,化解了西蒙的局點。但他並沒能乘勝追擊,讓西蒙連下兩分保住了自己的發球局。在雙方各保發球局之後,德約科維奇以6-3的比分反扳一城。
德約科維奇在化解了幾個局點之後,於底線切削放出小球,終於拿到了破發點,但西蒙在底線防守中的穩定還是候到了德約科維奇的失誤。在依靠發球完成保發之後,西蒙在決勝盤一開始就保住了自己的發球局。而在第3局中,德約科維奇終於利用西蒙的失誤破發成功。德約科維奇還曾在第5局中有一次搶得破發點,但他連番的失誤最終讓自己錯過了良機。此後,德約科維奇也申請了場上治療,對自己的左小腿進行了短暫的治療。但這對塞爾維亞人的狀態並沒有太大的影響,雙方各自保住了自己的發球局。然而,在德約科維奇的發球勝賽局中,塞爾維亞人在底線相持中正手直線長出底線,送出了兩個破發點,關鍵時刻德約科維奇發出雙誤,葬送了自己的發球局。不過德約科維奇在第11局中加強了攻勢,在網前纏斗中迫使西蒙出現失誤搶得破發點。而在底線相持中,西蒙再次出現了失誤,在關鍵時刻再次被對手破發。西蒙在一定程度上被影響了心理狀態,德約科維奇在自己第二個發球勝賽局中終於搶得兩個賽點,反手切削放小球得手最終幫助他以7-5的比分贏得決勝盤。