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北京時間8月3日22時30分(莫斯科當地時間18時30分),俄羅斯鐵路杯揭幕戰在莫斯科火車頭中央球場展開角逐。AC米蘭90分鍾內0比0戰平埃因霍溫,並在點球戰中3比4告負。上半時,皮爾洛射中門柱,埃因霍溫前鋒拉佐維奇進球被判無效。在點球戰中,雖然迪達撲出西蒙斯的點球,但古爾庫夫與西多夫先後失手。當地時間周日(5日),埃因霍溫將與皇馬爭奪冠軍,AC米蘭與東道主莫斯科火車頭爭奪季軍。
由於羅納爾多新近受傷,因紮吉與吉拉迪諾也沒有恢復,安切洛蒂手中已無前鋒可用,只得起用青年隊的奧巴梅揚一人突前,中後場則基本排出主力陣容,安布羅西尼戴上隊長袖標。埃因霍溫主帥羅納德-科曼排出門德斯、巴卡爾、拉佐維奇組成的三叉戟。兩隊上次相遇是在2005年10月冠軍杯小組賽,AC米蘭主場與對手互交白卷,但客場以0比1告負。
開場6分鍾,安布羅西尼拉人吃到黃牌。第10分鍾,克隆坎普右側似傳似射高出遠角。第16分鍾,西多夫中路外腳背直傳,奧巴梅揚禁區內接應,但被對方後衛卡住身位,巴西門將戈麥斯將球拿到。第21分鍾,西蒙斯中場長傳,塞爾維亞前鋒拉佐維奇突入禁區險成單刀,卡拉澤背後鏟球帶倒拉佐維奇,主裁判未予理會。
埃因霍溫新星阿薩蒂中路直傳,巴卡爾左側小角度抽射擊中邊網。隨後,阿薩蒂在門前28米處勁射碰後衛偏出左門柱,他的左側角球被頂出後,埃因霍溫重新組織進攻,阿薩蒂得球晃過奧多,在禁區角前沿抽射偏出近門柱。第27分鍾,阿費萊遠射被擋,他得球再次起腳打飛。第29分鍾,揚庫洛夫斯基中路左腳起球幾乎找到後點的奧巴梅揚,但戈麥斯搶先將球沒收。
奧多右路傳中又被戈麥斯倒地得到。第36分鍾,西蒙斯右路長傳後門柱,安布羅西尼搶先頭球破壞出底線,埃因霍溫左側開出角球,佐內維爾德左腳遠射偏出右門柱。此後,奧多右路傳出好球,但安布羅西尼頭球高出。第41分鍾,卡卡左腳隱蔽橫傳,皮爾洛在門前28米處右腳外腳背抽射擊中右門柱外側!第43分鍾,門德斯直傳禁區右側,拉佐維奇搶在迪達之前將球捅進空門,但主裁判此前已經鳴哨,進球無效。
下半時,安切洛蒂換上卡福、古爾庫夫與塞爾吉尼奧,奧多、揚庫洛夫斯基、奧巴梅揚下場,卡卡位置更加靠前。第48分鍾,巴卡爾轉身擺脫卡福,在禁區左側小角度抽射被迪達得到。第56分鍾,拉佐維奇在門前25米處大力抽射偏出右門柱。埃因霍溫中場阿費萊倒地受傷,到場外接受治療。第61分鍾,拉佐維奇禁區前沿晃過內斯塔後,似乎被對方絆倒,主裁判沒有中斷比賽。
布羅基與西米奇換下加圖索與內斯塔。科曼則用澳大利亞國腳庫利納換下前腰門德斯。巴西小將約諾坦換下拉佐維奇。第72分鍾,米蘭獲得開場以來最佳機會之一,卡卡將球分給右側無人盯防的安布羅西尼,但安布羅西尼拿球太過猶豫,被對方後衛補防破壞,西多夫在禁區邊緣左腳凌空打飛。第76分鍾,古爾庫夫右側角球被頂出,布羅基在門前28米處停球右腳大力抽射,門將戈麥斯倒地用腿擋出。
埃因霍溫隊長西蒙斯直塞,佐內維爾德左側距門20米處左腳抽射偏出遠門柱。第81分鍾,庫利納右路傳中,西米奇門前停球太遠,好在倒在地上的卡拉澤將球撩出底線。阿薩蒂被德容換下。第90分鍾,皮爾洛在門前32米處主罰任意球掠過橫梁。
雙方90分鍾互交白卷,只能點球決勝。第1輪,西蒙斯右腳推射左下角被迪達倒地封出,卡卡准確命中左上角,米蘭1比0領先;第2輪,德容射進右下角,塞爾吉尼奧左腳推射入左上死角,米蘭2比1領先;第3輪,中衛阿多右腳怒射打進大門左側,皮爾洛右腳打出『勺子』入大門中路,米蘭3比2領先。第4輪,佐內維爾德左腳怒射中路貼橫梁入網,古爾庫夫右腳抽射被戈麥斯向右側撲封出!雙方3比3平!第5輪,薩爾西多右腳抽射入右上角,西多夫右腳推射擊中橫梁!AC米蘭3比4落敗。
AC米蘭(4-3-2-1):1-迪達/44-奧多(46'2-卡福),4-卡拉澤,13-內斯塔(62'17-西米奇),18-揚庫洛夫斯基(46'27-塞爾吉尼奧)/8-加圖索(62'32-布羅基),21-皮爾洛,23-安布羅西尼/22-卡卡,10-西多夫/94-奧巴梅揚('20-古爾庫夫)
埃因霍溫(4-3-1-2):1-戈麥斯/2-科隆坎普,18-阿多,3-薩爾西多,5-佐內維爾德/6-西蒙斯,20-阿費萊,16-阿薩蒂(85'25-德容)/8-門德斯(63'15-庫利納)/28-巴卡爾,9-拉佐維奇(67'19-約諾坦)。