北京時間1月21日凌晨03:45(英國當地時間19:45)，英格蘭聯賽杯半決賽首回合先賽一場，阿森納替補陣容主場0比1小負米德爾斯堡，本賽季英倫賽場不敗戰績終結。米堡巴西中場儒尼尼奧攻入全場唯一入球。

　　這是阿森納在1月份之內第二次同米德爾斯堡交手，而在月底同米德爾斯堡仍有一場足總杯和聯賽杯，而本賽季阿森納主力已經兩次大比分戰勝對手。埃希奧古在賽前通過適應性測試得以首發出場，但索斯蓋特和庫珀卻本場缺陣，裡戈特同埃希奧古搭檔中衛。格林寧切除扁桃腺也缺席本場賽事，裡奇茨膝傷痊愈進入替補席，而儒尼尼奧和馬卡羅尼首發。阿森納主帥溫格讓大牌主力全部輪休，他啟用9名替補球員和2名青年球員，特別是鋒線上博格坎普、阿萊亞迪爾和維爾托德均有傷在身，17歲小將奧烏蘇-阿比伊同卡努首發。

　　在兩星期前在場上試圖激怒亨利的米爾斯依然受到海布裡球迷的狂噓，他今天在右路將接受來自小將本特利和克裡希的衝擊。但阿森納的首次威脅卻是在右路創造，第9分鍾，圖雷切入禁區強力勁射，皮球擦左側立柱偏出。阿森納的年輕球員慢慢適應比賽的瘋狂節奏，特別是小將奧烏蘇-阿比伊，他同曼聯C.羅納爾多的風格有幾分類似。第16分鍾，米堡差點取得領先，儒尼尼奧在快速反擊中同博阿滕配合，巴西人的射門打中遠門柱內側，門將斯塔克回身將皮球沒收。

　　第17分鍾，本特利的門前挑射也稍稍高出橫梁。米堡開始逐漸施加壓力，第18分鍾，馬卡羅尼的強勁射門打在基翁身上變向彈出底線。這是場具有開放性的比賽，雙方都力圖在進攻上有所建樹，但自身的失誤也難以避免，而阿森納替補陣容顯然欠缺磨合。阿森納在第32分鍾獲得絕佳機會，卡努回傳本特利，19歲小將在門前第一時間射門皮球高出。第40分鍾，卡努禁區邊緣停球怒射，但皮球偏轉後同樣高出橫梁。

　　第50分鍾，儒尼尼奧的弧線球射門就迫使斯塔克做出漂亮撲救。但3分鍾後巴西人還是取得入球，門迭塔左路傳球禁區右側，儒尼尼奧精准入射遠角打破僵局。第57分鍾，奧烏蘇-阿比伊25碼外射門偏出。第63分鍾，馬卡羅尼的勁射也被斯塔克奮力救險。阿森納加強攻勢，第65分鍾，基翁頭球高出，3分鍾後，埃杜勁射偏出。第72分鍾，托馬斯傳球本特利，後者第一時間凌空抽射被施瓦澤沒收。第87分鍾米堡有望擴大比分，但約布門前6碼無人防守下竟將帕納比的傳中射高。

　　阿森納出場陣容：33-斯塔克；28-圖雷，18-西岡，5-基翁，22-克裡希；15-帕洛爾，17-埃杜，19-吉爾博托.席爾瓦，37-本特利(73',56-史密斯)；25-卡努，54-奧烏蘇.阿比伊(64',53-托馬斯)