北京時間4月9日2時45分(荷蘭當地時間8日20時45分)，歐洲冠軍杯1/4決賽拉開戰幕，在阿姆斯特丹競技場進行的首回合比賽中，AC米蘭客場0比0戰平阿賈克斯。此役激烈有餘而精彩不足，紅黑軍團在大部分時間裡處於劣勢，但憑借穩健的防守力保球門不失，從而在兩回合比賽中佔據了主動，但加圖索因累積黃牌將停賽。

　　雙方曾兩次在冠軍杯決賽中相遇。1968-69賽季AC米蘭4比1獲勝，但1994-95賽季0比1 敗北，打進致勝一球的克魯伊維特此後還曾經被AC米蘭收購。同上周末聯賽相比，安切洛蒂的首發陣容更換了兩個邊前衛，參加過1995年決賽的西多夫替代塞爾吉尼奧打左路，科斯塔頂替訓練中受傷的皮爾洛打右路，加圖索回到中路。阿賈克斯老將利特馬寧肌腱傷愈，坐在替補席上。

　　第5分鍾，AC米蘭首先制造威脅，科斯塔中路直傳，大因紮吉在禁區前沿分邊，捨甫琴科突入禁區右側，在門前12米處右腳小角度勁射，洛班特封住近角將球撲出。1分鍾後，捨甫琴科被范德法特勾倒，西多夫左側20米外主罰任意球橫撥，科斯塔迎球抽射打在人牆上。

　　阿賈克斯逐漸控制了中場。第9分鍾，阿賈克斯右側開出角球，伊布拉希莫維奇頭球吊射被迪達摘到。第11分鍾，皮納爾前場斷球就地反擊，在25米外左腳射門，球碰馬爾蒂尼大腿偏出右門柱。第15分鍾，科斯塔禁區外射門，雅庫布將球擋出底線。第20分鍾，范德法特左路傳中，伊布拉希莫維奇在門前10米處沒頂上力量，迪達輕松將球抱住。

　　第22分鍾，西多夫與特拉貝爾西對腳，右膝受傷到場邊接受治療，塞爾吉尼奧在場邊准備入場，但西多夫堅持作戰。第23分鍾，皮納爾在禁區前沿打高。第26分鍾，西多夫被塞爾吉尼奧換下。阿賈克斯開始向客隊施加更大壓力，特拉貝爾西頻頻衝擊老將科斯塔庫塔的左路。第28分鍾，特拉貝爾西在右側20米外左腳凌空射門偏出右門柱。

　　第31分鍾，捨甫琴科一路狂奔回防，最終將特拉貝爾西放倒，阿賈克斯右側開出任意球，安布羅西尼在門前6米處頭球解圍險些自擺烏龍，球稍稍偏出遠門柱。角球開出後，范德法特在小禁區前沿搶到落點，但他的頭球被迪達穩穩抱住。第35分鍾，加圖索阻擋，被黃牌警告，他將錯過第2回合比賽。第38分鍾，皮納爾與馬爾蒂尼衝撞後接受治療。上半時補時階段，加拉塞克遠射被內斯塔擋出。

　　下半時開始後，雙方防守仍密不透風。第49分鍾，捨甫琴科突入禁區左側，但帕薩寧先出一腳捅掉。第57分鍾，伊布拉希莫維奇左肋突破分到禁區右側，皮納爾再回敲，伊布拉希莫維奇在門前20米處迎球射門偏出左門柱。

　　第60分鍾，內斯塔貿然帶球被斷，馬克斯維爾左路傳中，皮納爾右腿將球卸下，在門前9米處抽射，球稍稍打偏到了後門柱，迪達此時已經出擊，門前只有科斯塔庫塔補位，但范德法特倒地左腳捅射竟然沒碰到球，阿賈克斯錯過打破僵局的黃金機會。第67分鍾，安布羅西尼鏟倒伊布拉希莫維奇，得到此役第2張黃牌。基伏在25米外主罰任意球高出。

　　AC米蘭進攻有所起色，但中場難以給因紮吉和捨瓦創造機會。第69分鍾，科斯塔突入禁區右側直接小角度射門，洛班特封出底線。第72分鍾，科斯塔右側開出角球，大因紮吉前點爭頂沒碰到球，安布羅西尼對來球准備不足，球打在他的右腳上彈入小禁區，他跟上鏟射被洛班特封出。

　　雙方體力似乎達到了極限，兩位主帥調兵遣將。托馬森換下大因紮吉，科曼則換上利特馬寧與德容。在AC米蘭的嚴密防守下，阿賈克斯只能采取遠射，去年12月以來沒打過比賽的利特馬寧明顯沒有狀態。第79分鍾，捨甫琴科也被裡瓦爾多換下。第80分鍾，皮納爾傳球，斯尼德爾射偏。補時階段，斯尼德爾再次接到皮納爾傳球，在30米外低射被迪達得到。

　　這是AC米蘭本賽季13場冠軍杯的第8場平局，其他5場戰績為3勝2平。這是AC米蘭在正式比賽中首次與阿賈克斯戰平，此前6場為2勝4負。AC米蘭在歐洲賽場上與荷蘭球隊交鋒戰績則為6勝6負1平。AC米蘭本賽季冠軍杯首次客場不進球，此前7個客場(包括預選賽)共打進11球，該隊上次歐戰客場不進球是去年4月4日客場0比4負於多特蒙德。

　　阿賈克斯(4-4-2)：洛班特/特拉貝爾西，薩薩寧(德容，第74分鍾)，基伏，奧布萊恩/皮納爾，加拉塞克(斯尼德爾，第67分鍾)，雅庫布，馬克斯維爾/伊布拉希莫維奇(利特馬寧，第74分鍾)，范德法特。

　　AC米蘭(4-4-2)：迪達/西米奇，內斯塔，馬爾蒂尼，科斯塔庫塔/科斯塔，加圖索，安布羅西尼，西多夫(塞爾吉尼奧，第26分鍾)/捨甫琴科(裡瓦爾多，第79分鍾)，大因紮吉(托馬森，第74分鍾)。