2021年ATP1000辛辛那提大師賽20日繼續進行，梅德韋傑夫以兩個6：3戰勝前賽會冠軍迪米特洛夫，闖入八強的同時對對手“三連殺”。收獲北美7連勝的梅德韋傑夫將與布斯塔爭奪四強席位，後者兩盤搶七淘汰胡爾卡奇。

　　“比賽很艱難，特別是第二盤。我在破發前先後浪費了4個破發點，我告訴自己必須繼續向他施壓。在多倫多與辛辛那提參賽，最難的是要連續兩周對陣世界上最好的球員。我還年輕，現在感覺100%好，我會嘗試背靠背奪冠。”已經取得北美七連勝的梅德韋傑夫將目標瞄准了背靠背捧杯，他有望成為公開賽年代以來第七位多倫多/蒙特利爾與辛辛那提背靠背奪冠的球員。上一位做到的是2013賽季的納達爾，當時他在蒙特利爾、辛辛那提與美網完成“北美大三元”。

　　盧布列夫兩盤搶七力克孟菲爾斯，繼2019年後再度闖入辛辛那提大師賽男單八強，將與帕爾雷爭奪四強資格，後者三盤淘汰伊斯內爾。繼蒙特卡洛大師賽後，魯德本賽季第二次擊敗施瓦茨曼，1/4決賽對陣小茲維列夫，後者以6：2、6：3輕取佩拉。繼今年邁阿密大師賽後，西西帕斯再次擊敗索內戈，鎖定賽季第47場巡回賽單打勝利，1/4決賽迎戰阿利亞西姆，後者淘汰貝雷蒂尼。