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皇馬的巨星時代在2001-02賽季登上頂峰,齊達內的一腳驚世抽射為球隊奪得了歷史上第9座冠軍杯冠軍,但自此之後,隨著巨星時代的衰落,皇馬在歐冠的成績也一年不如一年。到了卡爾德隆時代,皇馬在歐冠的成績還在底部徘徊,絲毫沒有反彈的征兆。
2002-03賽季經過兩回合小組賽,皇馬在1/4決賽中6比5戰勝曼聯(主場3比1,客場3比4),羅納爾多在老特拉福德上演了帽子戲法。但皇馬在半決賽中總比分3比4負於尤文圖斯(主場2比1,客場1比3)遭淘汰,皮耶羅在都靈奧林匹克球場晃倒耶羅後的進球堪稱經典。
2003-04賽季皇馬兩回合與摩納哥戰成5比5平(主場4比2,客場1比3),但由於客場進球少止步於1/4決賽。兩場比賽中,皇馬租借到摩納哥的前鋒莫倫特斯共打入2球。讓人難以置信的是,莫倫特斯的近6成年薪還是由皇馬支付的,這成為皇馬當年轉會政策最大敗筆。
2004-05賽季皇馬總比分1比2被尤文圖斯在1/8決賽淘汰(主場1比0,客場0比2),開始了連續4個賽季止步於1/8決賽的厄運。在都靈,羅納爾多最後時刻由於報復塔奇納迪吃到紅牌。
2005-06賽季皇馬在1/8決賽中0比1被阿森納淘汰(主場0比1,客場0比0),亨利在伯納烏連續盤過5人後打入唯一一球,成為經典之作。
2006-07賽季皇馬在1/8決賽兩回合4比4戰平拜仁(主場3比2,客場1比2),由於客場進球少被淘汰。客場比賽開場僅過10.2秒,卡洛斯的失誤讓馬凱打進歐戰最快進球。
2007-08賽季皇馬兩回合比賽以兩個1比2負於羅馬,被毫無借口地淘汰。
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