AC米蘭3比1戰勝尤文圖斯後第二天，貝魯斯科尼接受記者采訪，特地強調卡佩羅當教練成名是在AC米蘭，而且是由他提拔的。的確，卡佩羅和紅黑俱樂部有著不可割捨的聯系，但也不盡是鮮花和擁抱。

　　1976年，卡佩羅已經效力尤文圖斯8年之久，職業生涯接近末期，已贏得了3次聯賽冠軍和1次聯盟杯，在意大利隊也留下了歷史：1973年11月14日他的進球幫助國家隊首次在倫敦客場戰勝英格蘭隊。

　　當時的尤文主席博尼佩爾蒂希望打造一支更強大的球隊，看中了AC米蘭的貝內蒂和國際米蘭的博寧塞尼亞。AC米蘭金童裡維拉恰好也討厭貝內蒂，『他站著踢球』，貝內蒂的回答是『他已經站了20年了』。國際米蘭前鋒馬佐拉接近職業生涯末期，也需要一個移動更快的搭檔。於是，博尼佩爾蒂付出6億裡拉獲得貝內蒂和博寧塞尼亞，作為交換，卡佩羅和阿納斯塔西分別從尤文加盟AC米蘭和國際米蘭。

　　卡佩羅在AC米蘭從1976年效力到1979年，出場65次進4球。盡管1978-79賽季奪得聯賽冠軍，但該賽季卡佩羅聯賽只出場8次，更多時間是在板凳上學習利德霍爾姆的執教技巧。但他不願承認自己已經老了，《米蘭體育報》記者切魯蒂描寫他為『晚餐甜點也快吃盡了』，兩人在米蘭內洛基地大吵一架，最後是裡維拉和俱樂部主席莫拉佐尼介入纔避免了肢體衝突。

　　退役後，卡佩羅開始在AC米蘭青年隊任教，此後還出任過電視評論員、俱樂部其他運動項目負責人等職務。薩基下課後，貝魯斯科尼說，『繼承人不用外面去找，就在家裡。』卡佩羅立即在教練職位上顯示出非凡之處，5年內率隊4次贏得聯賽冠軍。

　　卡佩羅的執教過程中少不了和球星發生爭吵。初期最著名的就是古力特，荷蘭人一度出走桑普多利亞，回到AC米蘭以後也得不到重用，他永遠無法原諒卡佩羅在1993年冠軍杯決賽0比1負於馬賽的比賽中以『技術選擇』為由將其放到看臺上。1994年聯賽3連冠後，卡佩羅和薩維切維奇、巴雷西等老球員的關系更加僵化，中間從尤文轉會過來的巴喬也無法和他建立信任關系。1995-96賽季奪冠後他卸任前往皇馬執教，也是環境使然。

　　1996-97賽季在皇馬奪得聯賽冠軍後，貝魯斯科尼召回卡佩羅，而卡佩羅的條件是『巴雷西不能再繼續』。這也就是巴雷西退役的最大內幕，AC米蘭隊長本來至少還可以在類似於今天科斯塔庫塔的位置上繼續幾年，但卻在重重壓力和貝魯斯科尼提供的優厚回報條件下退役。

　　但卡佩羅在米蘭已經沒有了幾年前的緣分，1997-98賽季0比5客場輸給羅馬後，他和馬爾蒂尼、阿爾貝蒂尼、科斯塔庫塔等當年他在AC米蘭青年隊培養出來的嫡系大吵一架，然後徹底離開了AC米蘭。