北京時間11月3日03:45(法國當地時間2日20:45)，歐洲冠軍聯賽D組展開第四比賽日爭奪。曼聯客場0比1不敵裡爾，紅魔在冠軍聯賽中連續7個客場未嘗勝績，此輪後已滑落至小組積分榜第三。比利亞雷亞爾客場1比0小勝本菲卡，比利亞雷亞爾也以6分排名小組榜首。

　　曼聯客場0比1不敵裡爾。隊長羅伊-基恩對隊友的評論引發了軒然大波。斯科爾斯因禁賽缺陣，理查德森移到左邊前衛位置，弗萊徹和史密斯搭檔中路，布朗在後防線上首發同費迪南德搭檔中路，希爾維斯特擔任左邊後衛。開場第5分鍾，范尼斯特魯伊分球右路，C-羅納爾多禁區右側的左腳低射被席爾瓦沒收。隨後德爾尼斯左路25碼處的遠射偏出

　　第8分鍾，阿西莫維奇直傳，穆西羅中路21碼處的左腳射門高出。第12分鍾，穆西羅回傳，博德梅爾中路25碼處的射門高出。此後的比賽陷入僵持局面，第20分鍾，魯尼開出右側角球，理查德森中路24碼處的凌空抽射高出。第26分鍾，德爾尼斯禁區外的射門被費迪南德擋出。第28分鍾，理查德森的遠射被封堵，皮球落至魯尼腳下，但後者22碼處的勁射高出。

　　第32分鍾，塔佛雷烏左路傳中遠點，德爾尼斯禁區右肋門前8碼處的頭球攻門偏出。第37分鍾，德爾尼斯禁區弧頂處的勁射高出。裡爾在第38分鍾取得領先，塔佛雷烏左路突破橫傳，阿西莫維奇中路帶球突破布朗和希爾維斯特後在門前8碼處鏟射破門，這是裡爾在本賽季冠軍聯賽中的首粒入球。第44分鍾，喀麥隆中場馬孔對范尼斯特魯伊犯規被黃牌警告。

　　第48分鍾，阿西莫維奇右路35碼處的遠射偏出。第50分鍾，史密斯後場左路鏟球犯規，德爾尼斯任意球傳中被解圍。第53分鍾，史密斯禁區前危險地帶絆倒阿西莫維奇，塔佛雷烏右路24碼處左腳任意球直接射門，皮球繞過人牆後被范德薩飛身漂亮撲出。第54分鍾，塔瓦拉裡迪斯對范尼斯特魯伊犯規後不滿裁判處罰被黃牌警告，這是德國裁判默克的第42場冠軍聯賽執法。

　　曼聯在第58分鍾錯過機會，魯尼開出左側角球，C-羅納爾多衝頂打中橫梁後被德爾尼斯擋出球門線。但回放顯示皮球在葡萄牙人爭頂時打在手上。第63分鍾，博德梅爾的射門打在費迪南德身上彈出底線。隨後阿西莫維奇開出角球，阿西莫維奇門前10碼處的凌空抽射稍稍偏出。第65分鍾，朴智星換下理查德森。第70分鍾，塔佛雷烏被黃牌警告。

　　強勁施壓的曼聯無法創造出得分良機，而裡爾則利用反擊制造威脅。第71分鍾，德布奇右路傳中，無人防守的穆西羅中路12碼處的頭球攻門偏出。第78分鍾，朴智星禁區右側頭球擺渡，范尼斯特魯伊在拉費爾防守下僵硬摔倒，裁判沒有作出任何判罰。第80分鍾，希爾維斯特犯規後不滿裁判判罰被黃牌警告。第82分鍾，魯尼中路22碼處的勁射偏出。

　　第83分鍾，范尼斯特魯伊中路直傳，朴智星反越位插上在禁區中路16碼處的抽射偏出。第86分鍾，裡爾反擊，中路25碼處的勁射高出。第87分鍾，查爾莫左路傳中，塔佛雷烏的射門偏出。1分鍾後，費迪南德對奧登姆維傑犯規，塔佛雷烏的任意球射門打中人牆。魯尼隨後得到黃牌，羅西換下C-羅納爾多。塔佛雷烏左路25碼處的射門被范德薩沒收。最終曼聯在客場0比1爆冷落敗。

　　曼聯出場陣容(4-4-2)：19-范德薩；6-布朗，5-費迪南德，27-希爾維斯特，22-奧謝；23-理查德森(65',13-朴智星)，14-史密斯，24-弗萊徹，7-C.羅納爾多(89',42-羅西)；8-魯尼，10-范尼斯特魯伊

　　比利亞雷亞爾客場1比0小勝本菲卡。本菲卡主帥科曼匆忙迎回傷愈的葡萄牙國腳西芒，盡管他的左大腿仍纏有繃帶，而當他主罰禁區邊緣的任意球時，他踢球仍顯得小心謹慎，而本菲卡全隊的表現亦同樣令人失望。在一個雜亂脫節的上半場，任何一方都未能建立自己的節奏。開場第6分鍾，費爾南德斯開出任意球至遠角，路易松回傳，塞納搶在佩蒂特包抄前解圍。

　　雙方仍然在試探對手的後防線。安德森的失誤送給弗蘭機會，但幸運的是烏拉圭人的左腳射門偏出目標。比利亞雷亞爾一號門將維埃拉因傷缺陣，頂替其出場的巴爾博薩一次貿然出擊險些讓吉奧瓦尼吊射空門得手。第50分鍾，弗蘭被路易松鏟傷脛骨被換下場。替補出場的費格羅亞險些破門，何塞馬裡頭球擺渡，阿根廷人在禁區邊緣的射門被內勒魯撲出。

　　第58分鍾，西芒傳中，魯諾-戈麥斯頭球破門因越位在先而被判無效。同樣在第70分鍾，裡克爾梅禁區邊緣的低射被內勒魯撲出，費格羅亞補射破門也因越位無功而返。最後20分鍾，科曼變陣加強進攻，這也讓他付出代價。第80分鍾，魯諾-戈麥斯對阿爾瓦雷茲犯規，客隊快速開出任意球，塞納30碼外遠射，內勒魯雖然撲到皮球但卻無法阻止皮球入網。