北京時間12月19日凌晨，意大利杯第2輪第2回合結束最後3場角逐。AC米蘭主場1比0小勝桑普多利亞，總比分2比0晉級，大因紮吉攻入他在AC米蘭第50球。尤文圖斯主場2比1擊敗錫耶納，以4比2的總比分晉級，皮耶羅連續3場比賽均有進帳，在尤文的進球達到150個。烏迪內斯主場3比0完勝危機四伏的博洛尼亞，以4比0的絕對優勢晉級。

　　1/4決賽的對陣形勢已經水落石出，AC米蘭對羅馬將是上賽季決賽的重演，拉齊奧與帕爾馬是另1場強強對話，烏迪內斯碰上前主帥紮切羅尼執教的國際米蘭，尤文圖斯則對陣佩魯賈。

　　AC米蘭主場迎戰桑普多利亞，豐田杯上射失點球的科斯塔庫塔與西多夫首發出場，也許是為了『嚇唬』老東家桑普多利亞的球迷，西多夫剪去了長發。聖西羅氣溫為攝氏零下3度。開場2分鍾，桑普多利亞首先制造威脅，來自AC米蘭的小將安東尼尼遠程轟門，阿比亞蒂托出橫梁。第4分鍾，阿比亞蒂左小腿肌肉受傷，老門將菲奧裡開始在場邊熱身，但經過隊醫緊急處理之後，阿比亞蒂留在了場上。

　　第6分鍾，門將圖爾西用手接後衛薩凱蒂的腳回傳球，桑普多利亞被判禁區內間接任意球，西多夫接同伴橫敲，在小禁區前沿射門，圖爾西將功補過擊出底線。第14分鍾，AC米蘭快速開出戰術角球，卡拉澤在角度不是很好的地方似傳似射，守在遠門柱的大因紮吉推射得分，AC米蘭1比0領先。第25分鍾，勞爾森接應角球頭槌偏出。

　　第35分鍾，阿比亞蒂終於無法堅持，示意要求換人，菲奧裡得到本賽季首次亮相的機會。1分鍾後，布羅基左路帶球內切，在禁區邊緣射門偏出右門柱。第39分鍾，沃爾皮開出角球，科隆博頭球高出。第41分鍾，科斯塔在禁區前沿低射，圖爾西將球擊出，塞爾吉尼奧准備補射，被濟夫科維奇鏟倒，但主裁判達蒂洛拒絕判罰點球。上半時補時階段，柳澤敦與沃爾皮配合後，中路射門偏出。

　　下半時開始後，桑普多利亞全力反撲。第51分鍾，科斯塔准備主罰任意球，勞爾森倒在地上似乎受傷了，實際上卻是在『摸索』隱形眼鏡，聖西羅的球迷對這一幕已經不再陌生。安切洛蒂換上卡卡與博列洛，希望他們能夠牽制對方。第73分鍾，喀麥隆前鋒若布在禁區邊緣射門，菲奧裡脫手，柳澤敦補射打偏，桑普多利亞失去最佳扳平機會。此後，塞爾吉尼奧浪費了卡卡的妙傳。

　　AC米蘭(4-3-1-2)：阿比亞蒂(35'菲奧裡)/西米奇，勞爾森，科斯塔庫塔，卡拉澤/布羅基，雷東多，西多夫/科斯塔(58'科斯塔)/大因紮吉(68'博列洛)，塞爾吉尼奧。

　　尤文圖斯主場2比1擊敗錫耶納。上輪聯賽打替補的皮耶羅與卡莫拉內西回到首發。開場後，錫耶納顯得氣勢洶洶。第5分鍾，尤文門將奇門蒂摘角球失誤，都靈青年隊培養出來的德利卡裡頭球高出。但3分鍾後，尤文圖斯還以顏色，皮耶羅精彩的左腳斜射打在門柱上。

　　尤文隊長的狀態大有起色，他給孔蒂傳出好球，但孔蒂腳後跟射門高出。上半時補時階段，阿皮亞出其不意地傳出過頂球，皮耶羅胸部停球，面對出擊的門將福爾丁，冷靜將球射進，錫耶納球員認為皮耶羅越位在先，但主裁判貝爾貢齊判進球有效，慢鏡顯示貝爾貢齊是正確的。

　　下半時開始7分鍾，尤文將比分擴大為2比0，替補出場的薩拉耶塔直傳，卡莫拉內西斜射破門。2分鍾後，圖多爾禁區內手球，文托拉主罰點球扳回1分。此後幾分鍾內，錫耶納接連換上傷愈的基耶薩以及弗洛、塔代伊等進攻好手，但尤文牢牢地控制著局勢，戴維斯的任意球甚至有可能擴大優勢。補時階段，替補迪瓦約在禁區邊緣左腳抽射稍稍偏出。

　　尤文圖斯(4-4-2)：奇門蒂/比林德利，圖多爾，萊羅塔列，佩索托/卡莫拉內西，阿皮亞(47'薩拉耶塔)，孔蒂，戴維斯/特雷澤蓋(46'迪瓦約)，皮耶羅(65'贊布羅塔)。

　　烏迪內斯主場3比0勝博洛尼亞。博洛尼亞老帥馬佐尼患了流感，沒有親臨現場指揮，由助理教練斯卡拉弗尼代勞。捷克中場揚庫洛夫斯基成為這場比賽的明星。開場不久，他的頭球就擊中橫梁。第52分鍾，揚庫洛夫斯基開出任意球，皮耶裡尼頂給揚克爾，後者右腳抽射得分。第70分鍾，揚庫洛夫斯基被甘貝裡尼放倒，他親自主罰點球命中。第77分鍾，小將平齊開出角球，皮耶裡尼頭球再下一城。