和聯賽第一場一樣，羅納爾多在皇馬的冠軍杯處女作同樣令人期望不已。但是，這次外星人沒有起飛：一次精彩助攻，一次進球被判越位在先，伯納烏依稀響起了幾下噓聲。皇馬只是依靠門將卡西利亞斯的出色表現，纔勉強保住了2比2的平局。

　　賽前皇馬拖欠國米羅納爾多第一期轉會費的新聞，彷佛給羅納爾多在皇馬的冠軍杯出場秀蒙上陰影。聯賽處女作他在替補出場60秒鍾便攻破阿拉維斯的大門，勞爾和菲戈的受傷給了他首發的機會，他也以一次巧妙的助攻先聲奪人：第43分鍾，他兩次巧妙的假動作，用眼睛的餘光掃到空檔位置的麥克馬納曼，在對方後衛猶豫之間將球傳出，麥克馬納曼輕松打入個人本場的第二球——《阿斯》報形容，這是天纔迸發的一瞬。『盡管他的體重明顯超標，在場上不是很活躍，但只要球到了他腳下，羅納爾多總能給博斯克制造出驚喜來。』此外在上半場，他還有一腳類似的妙傳，但古蒂沒能把握住機會。

　　除此之外，整個上半場羅納爾多都像是在夢游。第57分鍾，他射出一記相當漂亮的凌空球，彈入網窩時外星人興奮了一下，但很快就聽見伯納烏球場失望的聲音，助理裁判的一次越位判罰使他不得不把歐洲杯為新主人進球的計劃押後。這一刻賽後被博斯克譽為是本場比賽的轉折點。

　　因為能進入歐洲32強的雅典AEK絕對不是弱旅，至少皇馬的後防線還像上一場輸給桑坦德競技那樣千瘡百孔。客隊希臘國家隊前鋒在第74分鍾扳回一球時，主場氣氛頓時緊張起來，球迷都希望羅納爾多能帶來些什麼，但他只是偶爾在禁區外圍試一下自己的遠射腳頭。第86分鍾，尷尬的一幕出現了：羅納爾多在前場帶球時出現失誤，正是客隊發起的這次反擊要了皇馬的命。

　　在第200場冠軍杯比賽中，皇馬未能在主場贏得第150場勝利。失望的皇馬球迷開始意識到：羅納爾多也許只是一個巨大的泡沫，一個價值4500萬歐元的泡沫遲早有不堪期望的時候。總之最後，羅納爾多在馬德裡第一次聽見了針對他的噓聲。